16歳の時に芸能事務所にスカウトされ、スターライト・キャスティング・システムのオーディションを受けるよう勧められた。当初、芸能界に入ることを両親が認めなかったため、ないしょでオーディションを受けた。その後、オーディションに受かり、両親の検討を経て、芸能事務所 SMエンターテインメントと契約することが許された。「父は契約することを許してくれたけれど、親に頼らず、自分の行動に責任をとるようにしなさいと言われた」と、シウォンが語っている。
契約後、研修生用の寮に引っ越し、歌、演技、ダンスの練習をつんだ。
2003年、グループに入る前に、女性グループ 天上智喜The Grace のメンバー、ダナのミュージック・ビデオに出演している。
2004年から2005年にかけて KBS で放送された連続ドラマ『』に少しだけ出演した。
2005年、KBS の連続ドラマ『18・29～妻が突然18才!?』では、主役カン・ポンマンの高校生時代を演じた。

シウォンは Super Junior 05 でデビューする数か月前に、ボムソクのファッション・ショーにモデルとしてグループのメンバー、ハンギョンと一緒に出演した。公式的にはこれがシウォンのメディア初登場となっている。
2005年11月6日、Super Junior 05 が SBS の音楽番組『人気歌謡』に出演し、最初のシングル盤の曲「Twins」でデビューした。このデビューは会場の500人を超えるファンを魅了し、海外の日本や中国の視聴者をもとらえた。1か月後、2005年12月5日にアルバムが発売され、MIAK K-POP のアルバム・チャートで第3位になった。
2006年3月、SMエンターテインメントは スーパージュニア の次世代のメンバーを集め始めた。しかしその後、13人目の新メンバーを加えると発表した時点で計画が変更になり、次世代の スーパージュニア を作る計画は中止になった。グループ名から「05」がなくなり、正式に スーパージュニア という名前になった。
新しくみがきをかけられたグループは、2006年6月7日に発表されたシングル盤「U」が大ヒットした。「U」は、2009年3月9日に「Sorry, Sorry」が発売されるまでは、スーパージュニア としてもっとも成功したシングル盤になった。
2007年後半、シウォンは中国向けに編成された Super Junior-M のメンバーになった。Super Junior-M は中国音楽業界初の中韓両国系出身者による国際的グループとして、中国音楽業界で各国出身者による音楽グループが登場するさきがけとなった。2008年4月8日、Super Junior-M は、第8回年間音楽チャート賞の舞台で中国にデビューし、同日、最初のミュージック・ビデオ「U」を発表、2008年4月23日、最初のアルバムで歌詞のほとんどが中国語の『迷(Mｅ)』を発売。中華圏諸国の音楽チャートを席巻し、中国で年末に授賞される主要音楽各賞の最高人気賞をすべて獲得した。

ミュージカルでもデビューしたあと、香港の大作映画『墨攻(ぼっこう)』の主要なわき役で、主演アンディ・ラウの敵役、梁適(りょうてき)役に選ばれた。2006年11月、『墨攻』の出演者は映画の宣伝のために中国4都市をめぐった???, 中 '??' ????…??? ??? ?? ?? ??? (2006年11月23日) (韓国語) 2011年5月31日閲覧。。公開後の『墨攻』の評価はさまざまだったが、シウォンの演技は注目された。主演のアンディ・ラウには「誠実で礼儀正しい俳優で、香港の新人俳優たちの良い手本だ」と評価された。
『墨攻』公開の半年後 2007年に、スーパージュニア のメンバーが出演する高校を舞台にした推理コメディ映画『花美男(イケメン)連続ボム事件』の主役の一人に選ばれた。シウォンはまじめできびしい生徒会長の役で、不思議な力によって攻撃されるかもしれない高校生の一人。映画は肯定的な評価にもかかわらず、映画館では不入りだった。しかし、4種類出た DVD はすべて売り切れ、DVD 売上チャートの記録を作った。
同じく2007年に、2回に分けて放送された2時間ドラマ『イルジメ外伝(香丹伝(ヒャンダンでん))』に主役イ・モンニョン役で出演した。
2010年1月、SBS の連続ドラマ『オー!マイレディ』の主役に選ばれた。これはラブ・コメディで、シウォン演じる人気俳優が、一緒に住むことになった35歳の女性と暮らすうちに人間的に成長していくという作品。
2010年12月からは、ドラマ『アイリス』の関連作品として制作された連続ドラマ『アテナ』に、テロ対策局要員でデータ分析担当のキム・ジュノ役で出演した。
シウォンが演じた、この2010年のドラマ作品の役どちらもが、批評家、先輩俳優、ファンのいずれからも好評を得た。
ミュージック・ビデオにおいても、同じ事務所に所属する少女時代の「? (Hoot)」や、チャン・リーインと東方神起のジュンスのデュエット曲「Timeless」(スーパージュニア のメンバー、ハンギョンと共演) などさまざまな作品に出演していて、批評家から称賛を受けている。
ほかにいくつかのCMにも登場している。
音楽番組以外のテレビ番組でもゲストや司会として出演している。

演技と スーパージュニア での活動以外に、さまざまなファッション・カタログやコマーシャルにも出ている。2010年3月3日に、アンドレ・キムのファッション・ショーで f(x) と一緒に出演した際には、多くの賛辞とメディアからの注目を集めた。ほかにも『COSMOPOLITAN』、『ELLE』、『Men's Health』などの有名雑誌でシウォンが特集され、アルマーニ、ラコステ、グッチなどの有名ブランドでモデルをつとめている。

2004年には、映画『墨攻(ぼっこう)』の出演にそなえ、事務所はシウォンと少女時代のヒョヨンを北京に行かせ、中国語と中国史を一緒に学ばせた。シウォンは北京で3か月学習したのち韓国にもどり、1年後の スーパージュニア のデビューに向けて準備した。
シウォンは非常に裕福な家庭の出身で、スーパージュニア でいちばんの資産家出身者と見られている 。
シウォンはドラムを演奏する。2006年9月に、事務所の先輩グループ TRAX が SBS の音楽番組『人気歌謡』に出演した際、すでに脱退していたドラム担当の Rose に代わってドラムを演奏した。
テコンドーにも習熟していて、韓国で4番目の若さで黒帯保持者になった。
スポーツの才能が非常にあって、おもにバスケットボールとゴルフを好んでする。
体の代謝が非常に低いため、比較的速く体重が増えてしまうと言われている。そのため常に外で活動している。

Super Junior のミュージック・ビデオを参照。